Новым походом в Италию Фридрих решил установить свои права во всей полноте. Особенно он хотел принизить богатые промышленные города Ломбардии. Когда Милан отказался принять присланных чиновников, Фридрих обложил город. Более двух лет оборонялся Милан от войск императора.

Наконец истощенные голодом жители сдались и с архиепископом во главе явились в лагерь босые, посыпав пеплом головы, с веревками на шее. Император велел им всем выселиться; город подожгли с четырех концов; все его стены, башни и даже церкви были разрушены до основания.

На месте Милана хотели оставить пустырь навеки и провели в знак этого плугом борозду. Бывшие граждане Милана были обращены в крестьян, разделены по четырем деревням и посажены на тяжелую сельскую барщину.

Торжество императора грозило и папе, так как Фридрих хотел властвовать над итальянскими епископами и над Римской областью. В это время папой был выбран, под именем Александра III, кардинал Роланд, тот самый, который в Безансоне вызвал своим ответом императору такую бурю.